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Conosciuto per il suo abbigliamento femminile minimalista e confortevole e per una serie di campagne pubblicitarie sessualmente provocatorie che continuano a far parlare di sé a distanza di decenni, Calvin Klein ha inizialmente sperimentato l'industria dell'abbigliamento da bambino nell'attività di sartoria della nonna a New York. Un giorno avrebbe fondato un marchio di moda globale: il nativo del Bronx ha guidato la moda dei jeans firmati alla fine degli anni '70 e le gonne vintage di Calvin Klein , le giacche , gli abiti da giorno e le camicie , spesso create in tessuti morbidi e in tinte neutre understated, sono ancora componenti versatili dell'abbigliamento quotidiano.

Klein è nato nel 1942. Si è unito a sua madre nelle gite al discount Loehmann's e ha visitato la sartoria di sua nonna, dove ha potuto assistere ai dettagli del design dell'abbigliamento nella sua giovinezza. Da adolescente Klein iniziò a fare schizzi di moda e frequentò la High School of Art and Design e la Art Students League di New York. Si è diplomato al Fashion Institute of Technology nel 1963.

Klein ha lavorato con il produttore di cappotti Dan Millstein dopo la conclusione dei suoi studi. Nel 1968, insieme al suo amico d'infanzia Barry Schwartz, aprì un piccolo negozio di abiti e cappotti nello York Hotel di Manhattan. Schwartz si occupava dell'aspetto commerciale, mentre Klein prendeva le redini della direzione creativa. I lavori dello stilista furono presto disponibili presso BonWIT TELLER - e apparvero in ampi annunci sul New York Times - e nel 1969 una modella sfoggiò un cappotto di Calvin Klein sulla copertina di Vogue.

Negli anni '70, A. Klein ha aggiunto alle sue linee di abbigliamento capi sportivi, lingerie, blazer e una serie di accessori alla moda. Nel 1973 è stato il più giovane vincitore del Coty American Fashion Critics' Award, che ha vinto anche nei due anni successivi. 

Il debutto di A. Klein con i suoi ormai famosi blue jeans nel 1976 fu un po' un fallimento: erano troppo costosi e gli acquirenti si lamentavano della vestibilità. Una sera tardi su Studio 54, lo stilista ha sentito parlare dei vantaggi che un accordo di licenza con il produttore di abbigliamento Puritan Fashions avrebbe potuto portargli. Due anni dopo, Klein siglò l'accordo e vendette 200.000 paia dei suoi jeans, prodotti da Puritan, in una settimana.

Una grande percentuale delle vendite di Puritan nel 1978 era dovuta ai blue jeans di Klein. Questa tendenza al denim continuò anche negli anni '80, quando Klein si trovò a competere con marchi del calibro di Jordache, Gloria Vanderbilt e altri. I jeans di A. Klein sono stati promossi in pubblicità scandalose con Brooke Shields e altri che sono state vietate dalle emittenti televisive e contestate dai politici. Il decennio ha visto il debutto di collezioni di intimo maschile e femminile di successo disegnate da A. Klein che sono state anche oggetto di campagne di marketing molto eccitanti. Ben presto Calvin Klein si espanse fino a raggiungere 12.000 negozi americani e punti vendita in altri sei paesi.

Sebbene i profitti siano diminuiti nei primi anni '90, A. Klein ha salvato l'azienda con linee di intimo, abbigliamento sportivo e profumi di successo. Seguirono campagne pubblicitarie più controverse con modelle emergenti e celebrità come Kate Moss e Mark Wahlberg, che portarono nuova attenzione al marchio. Nel 2002, l'azienda Calvin Klein è stata venduta a Phillips Van Heusen Corp. Il designer belga Raf Simons è stato nominato direttore creativo del marchio nel 2016.

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