Kleines Ölgemälde von Montague Dawson auf Tafel mit geschmückten Schiffen, datiert 1960

Als Sohn eines begeisterten Seglers und Enkel des Marinemalers Henry Dawson verbrachte Montague Dawson einen Großteil seiner Kindheit auf dem Southampton Water, wo er seinem Interesse am Studium von Schiffen frönen konnte. Von Natur aus begabt im Zeichnen und Malen, wurde der Autodidakt Dawson Mitglied einer Kunststudiogruppe in Bedford Row, London. Im Alter von 15 Jahren arbeitete er bereits an Plakaten und Illustrationen, um seinen Lebensunterhalt zu verdienen. Um 1910 arbeitete Dawson für kurze Zeit für ein kommerzielles Kunststudio in London, aber mit dem Ausbruch des Ersten Weltkriegs trat er in die Royal Navy ein. Dawson war bei der endgültigen Kapitulation der deutschen Großflotte anwesend, und viele seiner Illustrationen zu diesem Ereignis wurden in The Sphere veröffentlicht. Nach dem Krieg etablierte sich Dawson als professioneller Marinekünstler, der sich auf historische Themen und Porträts von Hochseeseglern konzentrierte. Während des Zweiten Weltkriegs war er als Kriegsmaler tätig und arbeitete erneut für The Sphere. Von 1917 bis 1936 stellte Dawson regelmäßig bei der Royal Society of Marine Artists und der Royal Academy aus. In den 1930er Jahren galt er als der größte lebende Marinemaler. Zu seinen Gönnern gehörten zwei amerikanische Präsidenten, Dwight D. Eisenhower und Lyndon B. Johnson, sowie das britische Königshaus.