Thomas Willis: Shamrock III und Reliance überqueren die Linie, America's Cup, 1903

Thomas Willis als in Connecticut geboren aufgeführt ist, gibt es zahlreiche Hinweise darauf, dass er in Dänemark geboren wurde und als junger Mann nach CT auswanderte. Es halten sich hartnäckige Gerüchte, dass er in New York City als Seidenimporteur oder Hersteller von Stickgarn lebte und arbeitete, was zu seiner einzigartigen Kunstform führte; seinen Stil und seine Technik entwickelte er jedoch vollständig, als er noch in Europa lebte. Abgesehen von den Gerüchten ist gut dokumentiert, dass er zahlreiche Porträts von Yachten und Dampfschiffen im Auftrag von Mitgliedern des American, New York und Corinthian Yacht Clubs sowie anderen geschaffen hat. Seine ersten Arbeiten entstanden auf einfarbigen Seidenhintergründen; schon bald kamen Ölgemälde auf Leinwandhintergründen hinzu, die vermutlich ursprünglich von Freunden wie dem bekannten Marinekünstler Antonio Jacobsen für ihn angefertigt wurden (die viele der gleichen Kunden hatten). Es wird angenommen, dass diese Künstler Willis das Malen beigebracht haben, so dass er schließlich selbst sehr geschickt wurde. So variieren die gemalten Hintergründe auf Willis' Arbeiten von noch etwas dilettantisch bis hin zu offenkundig erhaben. Er war jedoch der einzige Künstler, der in diesem einzigartigen Medium und Stil arbeitete, und seine Kunst ist unverkennbar und unwiderlegbar.