Jessie Willcox Smith

Una partida de damas, portada de la revista Collier's

1906

Pero el éxito como ilustrador no fue inmediato. Consiguió un empleo en el departamento de producción de The Ladies Home Journal en 1889 y seguía trabajando allí cinco años después, cuando Howard Pyle empezó a enseñar ilustración en el Instituto Drexel de Artes y Ciencias. Smith fue aceptado como alumno en su primera clase. Con 31 años, sólo era 10 años más joven que su profesor y una de sus alumnas más antiguas. Elizabeth Shippen Green y Violet Oakley pronto se unieron a ella en la clase, y las tres se hicieron amigas para toda la vida. El primer encargo de Smith a través de Pyle fue para una edición de Evangeline de 1897 que ilustró con Oakley. Ambos se unieron a otro estudiante de Pyle para alquilar un estudio, y Green se les unió más tarde. En 1901, los tres compartieron el alquiler de una vieja posada a las afueras de Filadelfia. Es el mismo año que la ilustración anterior de "La última de las varitas de hadas" del número de diciembre de la revista Scribners. Produjo dos calendarios con Green para 1902 que ayudaron a establecer las carreras de ambas mujeres. La más importante fue "El niño", que mostró algunas de sus interpretaciones más sensibles de los niños hasta la fecha. Las imágenes se recopilaron en un libro al año siguiente. Una de las tres imágenes de Smith de ese libro está arriba a la derecha. Las revistas y libros de la época consumían vorazmente todo el trabajo en color posible. Los alumnos de Pyle eran algunos de los recién llegados mejor preparados al mercado de la ilustración, y el nombre de Pyle les daba acceso a las páginas de las revistas.