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Bekannt für seine minimalistische, bequeme Damenmode sowie eine Reihe von sexuell provokanten Werbekampagnen, die auch Jahrzehnte später noch für Gesprächsstoff sorgen, Calvin Klein lernte die Bekleidungsindustrie zunächst als Kind in der Schneiderei seiner Großmutter in New York City kennen. Er sollte eines Tages eine globale Modemarke gründen - der aus der Bronx stammende Mann war der Vorreiter der Designer-Jeans in den späten 1970er Jahren, und die Vintage-Röcke von Calvin Klein , die Jacken von , die Tageskleider von und die Hemden von , die häufig aus weichen Stoffen und in dezenten, neutralen Farbtönen hergestellt werden, sind immer noch vielseitige Bestandteile der Alltagskleidung.

Klein wurde im Jahr 1942 geboren. Er begleitete seine Mutter zum Designer-Discounter Loehmann's und besuchte die Schneiderei seiner Großmutter, wo er in seiner Jugend die Besonderheiten des Bekleidungsdesigns kennen lernte. Als Teenager begann Klein mit Modeskizzen und besuchte die High School of Art and Design und die Art Students League of New York. Er machte 1963 seinen Abschluss am Fashion Institute of Technology.

Klein arbeitete nach Abschluss seines Studiums mit dem Mantelhersteller Dan Millstein zusammen. 1968 tat er sich mit seinem Jugendfreund Barry Schwartz zusammen und eröffnete im York Hotel in Manhattan ein kleines Geschäft für Mäntel und Kleider. Schwartz war für die geschäftlichen Belange zuständig, während Klein die kreative Leitung übernahm. Die Arbeiten des Designers waren bald bei Bonwit Teller zu finden - und erschienen in großen Anzeigen in der New York Times - und 1969 trug ein Model einen Calvin Klein Mantel auf dem Cover der Vogue.

In den 1970er Jahren ergänzte Klein seine Bekleidungslinien um Sportbekleidung, Dessous, Blazer und eine Reihe von modischen Accessoires. 1973 erhielt er als jüngster Preisträger den Coty American Fashion Critics' Award, den er in den beiden darauf folgenden Jahren erneut gewann. 

Kleins Debüt seiner heute so verehrten Blue Jeans im Jahr 1976 war ein Misserfolg - sie waren zu teuer, und die Käufer beschwerten sich über die Passform. Eines späten Abends hörte der Designer im Studio 54 von den Vorteilen, die ihm ein Lizenzvertrag mit dem Bekleidungshersteller Puritan Fashions bringen könnte. Zwei Jahre später schloss Klein diesen Vertrag ab und verkaufte innerhalb einer Woche 200.000 Paar seiner Jeans, die von Puritan hergestellt wurden.

Ein großer Prozentsatz des Umsatzes von Puritan im Jahr 1978 entfiel auf die Blue Jeans von Klein. Diese Tendenz setzte sich bis in die 1980er Jahre fort, als Klein mit Marken wie Jordache, Gloria Vanderbilt und anderen Labels konkurrierte. Für Kleins Jeans wurde in skandalösen ADS mit Brooke Shields und anderen Personen geworben, die von Fernsehsendern verboten und von Politikern angefochten wurden. In diesem Jahrzehnt debütierten die von Klein entworfenen erfolgreichen Unterwäschekollektionen für Männer und Frauen, die auch Gegenstand von dampfenden Marketingkampagnen waren. Bald expandierte Calvin Klein auf 12.000 amerikanische Läden und Einzelhandelsstandorte in sechs weiteren Ländern.

Obwohl die Gewinne in den frühen 1990er Jahren zurückgingen, rettete Klein das Unternehmen mit erfolgreichen Unterwäsche-, Sportbekleidungs- und Duftlinien. Es folgten weitere kontroverse Werbekampagnen mit aufstrebenden Models und Berühmtheiten wie Kate Moss und Mark Wahlberg, die der Marke ebenfalls neue Aufmerksamkeit verschafften. Im Jahr 2002 wurde das Unternehmen Calvin Klein an Phillips Van Heusen Corp. verkauft. Der belgische Designer Raf Simons wurde im Jahr 2016 zum Chief Creative Officer der Marke ernannt.

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