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Conocido por su ropa de mujer minimalista y cómoda, así como por una serie de campañas publicitarias sexualmente provocativas que siguen dando que hablar décadas después, Calvin Klein experimentó inicialmente la industria de la confección de niño en el negocio de sastrería de su abuela en Nueva York. Un día fundaría una marca de moda mundial: el nativo del Bronx lideró la moda de los vaqueros de diseño de finales de los 70, y las faldas vintage Calvin Klein , las chaquetas , los vestidos de día y las camisas , creados con frecuencia en tejidos suaves y tonos neutros discretos, siguen siendo componentes versátiles de la ropa de diario.

A. Klein nació en 1942. Acompañaba a su madre en sus viajes a la tienda de descuentos de diseño Loehmann's y visitaba el taller de costura de su abuela, donde pudo ser testigo de las particularidades del diseño de ropa en su juventud. De adolescente, Klein empezó a hacer bocetos de moda y asistió a la Escuela Superior de Arte y Diseño y a la Liga de Estudiantes de Arte de Nueva York. Se licenció en el Instituto Tecnológico de la Moda en 1963.

Klein trabajó con el fabricante de abrigos Dan Millstein una vez concluidos sus estudios. En 1968, se asoció con su amigo de la infancia, Barry Schwartz, y abrieron una pequeña tienda de abrigos y vestidos en el Hotel York de Manhattan. Schwartz se encargó de la parte empresarial, mientras que Klein tomó las riendas de la dirección creativa. El trabajo del diseñador pronto se almacenó en Bonwit Teller -y apareció en grandes anuncios en el New York Times - y en 1969, una modelo lució un abrigo de Calvin Klein en la portada de Vogue.

Durante la década de 1970, Klein añadió ropa deportiva, lencería , blazers y una gama de elegantes accesorios a sus líneas de ropa. En 1973 se convirtió en el ganador más joven del Premio Coty de los Críticos de Moda Estadounidenses, y volvió a ganarlo en los dos años siguientes. 

El debut de Klein de sus ahora venerados vaqueros azules en 1976 fue en cierto modo un fracaso: eran demasiado caros y los compradores se quejaban del ajuste. Una noche, a última hora, en Studio 54, el diseñador oyó hablar de las ventajas que podría reportarle un acuerdo de licencia con el fabricante de ropa Puritan Fashions. Dos años más tarde, Klein firmó ese acuerdo y vendió 200.000 pares de sus vaqueros, fabricados por Puritan, en una semana.

Un gran porcentaje de las ventas de Puritan en 1978 se debió a los vaqueros azules de Klein. Esta racha con los vaqueros continuó en los años 80, cuando Klein competiría con marcas como Jordache, Gloria Vanderbilt y otras. Los vaqueros de Klein se promocionaron en escandalosos anuncios en los que aparecían Brooke Shields y otras personas, que fueron prohibidos por las cadenas de televisión y cuestionados por los políticos. La década vio el debut de exitosas colecciones de ropa interior masculina y femenina diseñadas por Klein, que también fueron objeto de tórridas campañas de marketing. Pronto, Calvin Klein se expandió a 12.000 tiendas americanas y puntos de venta en otros seis países.

Aunque los beneficios disminuyeron a principios de los 90, Klein salvó el negocio con exitosas líneas de ropa interior, ropa deportiva y fragancias. Siguieron campañas publicitarias más controvertidas con modelos prometedoras y famosos como Kate Moss y Mark Wahlberg, que también atrajeron una nueva atención hacia la marca. En 2002, la empresa Calvin Klein fue vendida a Phillips Van Heusen Corp. El diseñador belga Raf Simons fue nombrado director creativo de la marca en 2016.

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