Jessie Willcox Smith

Une partie de dames, couverture du magazine Collier's

1906

Mais le succès en tant qu'illustrateur n'a pas été immédiat. En 1889, elle obtient un emploi dans le service de production du Ladies Home Journal et y travaille encore cinq ans plus tard lorsque Howard Pyle commence à enseigner l'illustration à l'Institut des arts et des sciences de Drexel. Smith est accepté comme élève dans sa première classe. À 31 ans, elle n'avait que 10 ans de moins que son professeur et était l'une de ses plus anciennes élèves. Elizabeth Shippen Green et Violet Oakley la rejoignent bientôt dans la classe, et toutes trois deviennent des amies pour la vie. La première commande de Smith à Pyle fut pour une édition de 1897 d'Evangeline qu'elle illustra avec Oakley. Ils s'associent à un autre étudiant de Pyle pour louer un studio, et Green les y rejoint plus tard. En 1901, ils partagent le bail d'une vieille auberge à l'extérieur de Philadelphie. C'est la même année que l'illustration ci-dessus tirée de "The Last of the Fairy Wands" dans le numéro de décembre du Scribners Magazine. Elle a produit deux calendriers avec Green pour 1902 qui ont contribué à établir la carrière des deux femmes. Le plus important est "The Child", qui présente certaines de ses interprétations d'enfants les plus sensibles à ce jour. Les images ont été rassemblées dans un livre l'année suivante. L'une des trois images de Smith tirées de ce livre figure ci-dessus à droite. Les magazines et les livres de l'époque consommaient avec voracité autant de travaux en couleur que possible. Les étudiants de Pyle comptent parmi les nouveaux venus les mieux préparés sur le marché de l'illustration, et le nom de Pyle leur permet d'accéder aux pages des magazines.