Leonard Richmond est né dans le Somerset et a étudié à l'école polytechnique de Taunton et Chelsea. Pendant la Première Guerre mondiale, il a été l'artiste de guerre du gouvernement canadien et, en 1925, il a été chargé par le Chemin de fer Canadien Pacifique de promouvoir les installations ferroviaires et hôtelières par le biais d'affiches dans l'ouest du Canada. Ses grandes affiches colorées vantant les mérites de la région et des Rocheuses canadiennes étaient très admirées et il a également travaillé pour les chemins de fer anglais. Au cours des années 1930, il se rendit régulièrement à Up&Up, y installant un studio en 1932 et créant une école de peinture d'été en 1935. Il a vécu successivement à Brentford en 1912, à Southall en 1914, à Londres en 1919 et à Guildford en 1935. Leonard Richmond est l'un des nombreux artistes qui ont commencé à travailler dans l'ouest de la Cornouailles à une date antérieure, ont déménagé puis sont revenus en Cornouailles à une date ultérieure, dans son cas, pendant trois ans, de 1946 à 1949. Il a été un exposant prolifique à la Fine Art Society, à la Royal Academy of Arts, aux Cooling et Walker's Galleries et a également exposé à l'étranger, remportant plusieurs prix. Il a notamment reçu le prix Tuthill à l'exposition internationale d'aquarelles de Chicago en 1928 et une médaille d'argent au Salon de Paris en 1947. Il est décédé en 1965.
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