Tony Pro est né à Northridge, en Californie, en 1973. Il a grandi en Californie du Sud, entouré d'artistes tels que son père Julio Pro, qui était un artiste en devenir dans la communauté artistique du Sud-Ouest. Benjamin d'une famille de quatre enfants, Pro a été emmené dans tout le pays pour assister à certaines des plus grandes expositions d'art, où il a rencontré des légendes comme Jim Bama et Frank McCarthy. Enfant, il a également visité de nombreux studios d'artistes célèbres tels que E. Irving Couse et Nicolai Fechin.
Pro a obtenu une licence en design graphique à l'université d'État de Californie à Northridge, tout en fréquentant le California Art Institute, où il a étudié avec le célèbre illustrateur Glenn Orbik. C'est là qu'il a appris la valeur du dessin académique des figures et des têtes et la manière d'appliquer des principes d'étude stricts à son métier.
Les influences de Pro comprennent John Singer Sargent, Anders Zorn, Joaquin Sorolla et Philip Alexius de Laszlo. Les artistes naturalistes français Emile Friant, Dagnan-Bouveret et Jules-Bastien Lepage ont également une grande influence sur le style de peinture de Pro. En 2005, Pro a reçu le très convoité prix Best of Show lors de la 14e exposition annuelle des peintres d'huile d'Amérique, décerné par le juré Daniel Gerhartz. Cette année-là, Pro a également fait partie des 10 finalistes de l'exposition de la Portrait Society of America à Washington C.I.C. Cette même année, la peinture de Pro intitulée Mother's Love a fait la couverture du Southwest Art Magazine et a fait l'objet d'un article de fond.
Pro est membre invité des Putney Painters de Richard Schmid et donne actuellement des cours privés de maître en peinture. En 2007, Pro a créé une société de production avec la sortie du premier DVD de démonstration de Jeremy Lipking, The Portrait Sketch. En janvier 2010, il a sorti son propre DVD Portrait Sketch.
Tony Pro est un membre emblématique du California Art Club.